La réaction E2

Notions de base sur la réaction d'élimination E2

L'élimination E2 est un type de réaction d'élimination en chimie organique. Elle se déroule en une seule étape, mais la vitesse de la réaction est limitée par deux des réactifs. Vous trouverez un exemple d’élimination E2 dans la figure 1 ci-dessous.

Le groupe partant prend les électrons et se détache de la molécule principale, tandis qu'une base extrait simultanément un proton. Veuillez noter qu'il n'y a pas de formation intermédiaire d'un carbocation.

Figure 1 : exemple d'une réaction d'élimination E2 avec le 2-bromobutane comme réactif principal.

Facteurs importants qui influencent la réactivité d'E2

Les éliminations E2 sont en grande partie influencées par les mêmes facteurs que les éliminations de type E1.

Les différences notables sont les suivantes :

• Le degré de substitution : même si les réactions d'élimination sont généralement favorisées dans les molécules hautement substituées, les réactions E2 peuvent également survenir avec des atomes de carbone secondaire et même primaire.

• Les réactions E2 nécessitent généralement une base forte.

Stéréochimie du produit de la réaction

Comme la réaction E2 se déroule en une seule étape, les produits de la réaction auront tous la même configuration, et le produit de configuration trans sera beaucoup plus dominant. Cela s'explique par le fait que le groupe partant et l'hydrogène retiré de la base auront tendance à être antipériplanaires, c'est-à-dire sur les côtés opposés de la liaison des deux carbones auxquels les groupes participants sont liés. Il s'agit d'une caractéristique spécifique aux réactions E2.