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La réaction d'addition électrophile

Une réaction d'addition est une réaction organique dans laquelle deux ou plusieurs molécules se combinent pour former une molécule unique plus grande. La réaction d'addition électrophile est la réaction la plus courante des liaisons multiples C-C. La liaison double C-C est une région à forte densité électronique qui est nucléophile par nature, ce qui la rend sensible aux attaques des électrophiles. Les réactions d'addition électrophile sont typiques des composés organiques insaturés, par exemple les alcènes (qui contiennent une liaison double C-C) ou les alcynes (qui contiennent une liaison triple C-C).

Figure 1 : schéma général de la réaction d'addition

La réaction est menée par la conversion de la liaison pi plus faible (C=C) en deux nouvelles liaisons sigma plus fortes. Conceptuellement, l'addition est l'inverse de l'élimination qui peut servir à préparer des alcènes.

Une grande variété de réactifs peuvent subir des réactions d'addition pour donner une diversité de produits chimiques. Le résultat d'une réaction d'addition peut être influencé par 3 facteurs :

  1. La conversion globale du groupe fonctionnel (par exemple, C=C en nouveau groupe fonctionnel)

  2. La régiosélectivité, si les deux atomes qui s'ajoutent à C=C sont différents.

  3. La stéréochimie, si les deux atomes qui s'ajoutent à C=C sont différents.