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Les énantiomères

Lorsque deux stéréoisomères avec un carbone central et quatre substituants différents sont des images symétriques et ne sont pas superposables, ils sont qualifiés d'énantiomères. C'est l'équivalent des relations entre la main droite et la main gauche : vos mains semblent identiques, mais si vous essayez de les empiler, vous verrez que ce n'est pas possible.

Le concept de stéréoisomères est très proche de celui de chiralité et les deux peuvent être facilement confondus. Une molécule chirale possède un carbone avec quatre substituants différents qui ont perdu toute forme de symétrie, appelé carbone asymétrique. Par conséquent, deux molécules chirales ne peuvent être distinguées que par leur configuration absolue dans l'espace. Si une molécule possède deux ou plusieurs substituants de même nature, donc un plan de symétrie, la molécule est considérée comme achirale.

Rappelons que stéréocentre et centre chiral sont souvent utilisés avec le même sens, mais il existe une légère différence : les stéréocentres n'impliquent pas nécessairement quatre substituants différents, les centres chiraux si. Tous les centres chiraux sont des stéréocentres, car les énantiomères sont un sous-groupe de stéréoisomères, mais l'inverse n'est pas toujours vrai, car les diastéréoisomères ont aussi des stéréocentres.

Les deux énantiomères du bromoéthanol, se font face à travers un plan de symétrie représenté par une ligne pointillée verticale entre les deux structures. L'énantiomère de gauche a le groupe hydroxyle à droite, le groupe méthyle à gauche et le brome en haut de la molécule, tandis que l'hydrogène est derrière. L'énantiomère de droite a le groupe méthyle à droite, le groupe hydroxyle à gauche et le brome au sommet. Sur les deux énantiomères, la liaison entre le groupe hydroxyle et le carbone central est représentée par une liaison cunéiforme solide et la liaison entre le carbone et l'hydrogène est représentée par une liaison cunéiforme hachée.