La réactivité des hydrocarbures

Parmi les espèces d'hydrocarbures qui ne contiennent que du carbone et de l'hydrogène, les alcanes sont les plus simples structurellement et les moins réactifs. Leur caractéristique distinctive est l'absence de liaisons doubles ou triples : ce sont des hydrocarbures saturés. En raison de leur manque de réactivité dans des conditions de laboratoire, les alcanes ont peu d'intérêt en chimie organique de synthèse.

Les composés hydrocarbonés saturés ne contiennent que des liaisons sigma C-C et C-H simples. Étant donné que ces liaisons fortes contiennent une quantité importante d'énergie, l'oxydation des alcanes peut produire d'énormes quantités de chaleur. Cette propriété fait des alcanes d'excellents carburants, leur réaction la plus importante étant la combustion.

Les alcènes et les alcynes sont des familles de composés hydrocarbonés qui contiennent une ou plusieurs liaisons multiples C-C. Contrairement aux alcanes, les alcènes et les alcynes sont très réactifs et fournissent des matières premières utiles en chimie organique de synthèse.

Figure 1 : l'ordre de réactivité des hydrocarbures

Les alcènes sont des composés relativement stables mais plus réactifs que les alcanes en raison de la réactivité de la liaison carbone-carbone pi. La plupart des réactions des alcènes impliquent la réaction d'un électrophile avec la liaison pi nucléophile pour former deux nouvelles liaisons sigma plus fortes.

Les alcynes sont généralement plus réactifs que les alcènes car leur liaison triple C-C contient deux liaisons pi. Cela signifie que davantage d'électrons pi libres sont disponibles pour la réaction avec les électrophiles.