Les facteurs contribuant à la nucléophilie

Quatre facteurs clés contribuent à la nucléophilie d'une espèce :

• La charge : un nucléophile réagit en donnant des électrons. Cela signifie que, toutes choses égales par ailleurs, plus la densité électronique d'une espèce est élevée, plus elle est nucléophile. En général, une espèce chargée négativement est plus nucléophile que son homologue neutre.

• La taille : pour qu'un nucléophile puisse donner des électrons à un électrophile, il doit se trouver à proximité immédiate de l'électrophile. Cela peut être difficile si le nucléophile est une molécule volumineuse. En général, plus un nucléophile est petit, plus il est fort !

• L'électronégativité : les atomes très électronégatifs ont une densité électronique élevée, mais aussi une affinité électronique élevée, ce qui signifie qu'ils attirent fortement les électrons. Un nucléophile réagit en donnant des électrons, ce qu'un atome très électronégatif est moins disposé à faire. Par conséquent, toutes choses égales par ailleurs, un atome moins électronégatif est plus nucléophile.

• Le solvant : les solvants peuvent être protiques ou aprotiques. Un solvant protique peut participer à la liaison hydrogène avec le nucléophile, le nucléophile est ainsi "amorti" par le solvant. Cela rend le nucléophile moins réactif que s'il avait été dissous dans un solvant aprotique.