Réactions de substitutions nucléophiles

La substitution nucléophile est une réaction chimique classique dans laquelle un nucléophile riche en électrons attaque sélectivement un centre électrophile pour remplacer un groupe partant.

Figure 1: Schéma réactionnel général de la substitution nucléophile

Le doublet électronique ( :) du nucléophile attaque le substrat et utilise le doublet solitaire pour former une nouvelle liaison R-Nu, tandis que le groupe partant (LG) repart avec un doublet électronique. Le nucléophile peut être chargé négativement ou neutre, tandis que le substrat est généralement neutre ou chargé positivement.

La substitution nucléophile peut se produire via l'un des deux mécanismes réactionnels concurrents. Les deux principaux mécanismes sont la réaction SN1 et la réaction SN2. Le S signifie "substitution", le N "nucléophile" et le nombre représente l'ordre cinétique de la réaction - ou le nombre de réactifs impliqués dans l'étape limitant la vitesse.

Plusieurs facteurs peuvent influer sur le fait qu'une réaction de substitution se produise via le mécanisme de réaction SN1 ou SN2, notamment : la forte nucléophilie du nucléophile, la volonté du groupe partant, le type de solvant et l'encombrement stérique du substrat alkyle.