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La priorité des stéréoisomères

La méthode permettant de nommer et de distinguer deux stéréoisomères a été créée par trois chimistes : R.S. Cahn, C. Ingold et V. Prelog. Cet ensemble de règles, souvent adressé sous le nom de règles Cahn-Ingold-Prelog, distingue les énantiomères en fonction de leur capacité optique à dévier la lumière et est souvent appelé système de rotation optique R/S. En attribuant une priorité aux différents groupes reliés au carbone central, un stéréoisomère peut être classé comme S si la flèche allant du groupe le plus prioritaire au deuxième groupe le plus prioritaire se déplace dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, ou comme R si la flèche se déplace dans le sens des aiguilles d'une montre.

Avant d'attribuer ces configurations, il est nécessaire de comprendre que la priorité repose sur le numéro atomique des atomes directement reliés au carbone central. Un substituant de numéro atomique supérieur a la priorité sur un substituant de numéro atomique inférieur et, par conséquent, l'hydrogène a la priorité la plus faible.

Les étapes de l'attribution des configurations R/S sont les suivantes :

  1. Attribuez la priorité aux groupes en fonction des numéros atomiques des atomes directement reliés au carbone central.

  2. Si deux ou plusieurs des atomes directement liés au carbone sont les mêmes, attribuez la priorité en fonction de l'ensemble d'atomes adjacents aux atomes directement liés, en répétant la même procédure jusqu'à ce qu'il y ait une différence.

  3. Si deux atomes ont des substituants de même priorité, une priorité plus élevée est attribuée à l'atome ayant le plus de ces substituants.

  4. Faites pivoter la molécule dans l'espace de manière à ce que le groupe ayant la priorité la plus basse soit dirigé loin de vous.

  5. Attribuez la configuration S si les groupes sont disposés dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, R s'ils sont disposés dans le sens des aiguilles d'une montre.

Un diagramme expliquant les trois étapes de la détermination de la configuration R du R-1-bromo-1-fluoréthane.La première étape à l'extrême gauche montre la molécule par elle-même. La deuxième étape consiste à attribuer la priorité aux substituants en fonction de leur numéro atomique. Le brome a la priorité la plus élevée, suivi du fluor, puis du groupe méthyle et enfin de l'hydrogène, qui a la priorité la plus basse. Chaque groupe fonctionnel est entouré d'une couleur différente en fonction de sa priorité. La troisième étape consiste à attribuer la configuration. Dans ce cas, l'ordre de priorité des groupes se déplace dans le sens des aiguilles d'une montre : le brome est à droite, le fluor à gauche, le méthyle au sommet de la molécule et l'hydrogène derrière la molécule. Le sens des aiguilles d'une montre est démontré par une flèche courbe et signifie donc que cette structure a une configuration R.