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La résonance

En chimie, le terme résonance décrit les cas où la distribution électronique réelle dans une molécule est une combinaison de plusieurs structures contributrices appelées structures de résonance ou formes de résonance.

Exemples de structures de résonance courantes

  • Un anion carboxylate est écrit avec une liaison double entre le carbone et un atome d'oxygène et une liaison simple entre le carbone et l'autre atome d'oxygène qui porte une charge négative. Mais l'autre structure de résonance est tout aussi correcte. La structure réelle d'un ion carboxylate est une moyenne des deux.

    Il existe deux formes équivalentes de l'anion carboxylate dans lesquelles la charge négative et la liaison double au carbone s'échangent entre les deux atomes d'oxygène de l'ion. La forme de résonance est indiquée par une flèche à double sens entre les deux structures

  • Un cycle benzénique (ou tout composé aromatique) peut être écrit sous forme de deux structures de résonance différentes en plaçant les liaisons doubles dans le cycle de deux manières. En réalité, la structure du benzène est une moyenne des deux structures, chaque liaison se situant entre une liaison simple et une liaison double.

    Cycle benzénique à six chaînons avec une flèche à double sens et sa forme de résonance équivalente qui a déplacé les trois liaisons doubles autour du cycle

  • Un composé carbonyle protoné est écrit avec une liaison double entre le carbone et l'oxygène et une charge formelle sur l'oxygène, mais l'autre structure de résonance qui consiste à placer la charge formelle sur le carbone et qui n'a qu'une liaison simple entre le carbone et l'oxygène est également correcte. En réalité, la véritable structure se situe entre les deux.

    L'oxygène dans la liaison double C O est protoné et a donc maintenant une charge positive. Une flèche à double sens pointe vers la forme de résonance équivalente dans laquelle la liaison double entre le carbone et l'oxygène est rompue et l'atome de carbone porte maintenant la charge positive