La réaction SN1

Une réaction SN1 est une réaction de substitution nucléophile dans laquelle l'étape déterminant la vitesse de réaction implique un composant. Le nom de la réaction provient de S qui signifie "substitution", N qui signifie "nucléophile" et 1 qui désigne l'ordre cinétique de la réaction - ou simplement le nombre de composants réactionnels impliqués dans l'étape déterminant la vitesse.

Les réactions SN1 sont des réactions unimoléculaires en deux étapes, qui se déroulent via un carbocation intermédiaire . La première étape de formation du carbocation est la plus lente des deux et détermine donc la vitesse de la réaction. La deuxième étape implique l'attaque rapide du nucléophile sur le carbocation nouvellement formé. La réaction présente deux états de transition, un avant et un après l'intermédiaire. En diminuant l'énergie de ces états de transition, on diminue l'énergie d'activation de la réaction.

Figure 1 : Mécanisme général de la réaction SN1. L est le groupe partant. Nu est le nucléophile. Le carbocation intermédiaire est un électrophile.

Contrairement à la réaction SN2 - dans laquelle nous voyons une inversion de la stéréochimie dans le produit - la réaction SN1 fournit un produit racémique. La racémisation de la stéréochimie a lieu lorsque le nucléophile est capable d'approcher le carbocation plan intermédiaire des deux côtés, fournissant les deux stéréoisomères du produit.

Facteurs qui affectent la réaction SN1 :

Le solvant : les solvants polaires et protiques accélèrent généralement la vitesse d'une réaction SN1, car leur grand moment dipolaire aide à stabiliser le carbocation intermédiaire. Les solvants polaires et aprotiques ne sont pas utilisés dans les réactions SN1 car certains d'entre eux peuvent réagir avec le carbocation intermédiaire et fournir des produits non désirés.

Le nucléophile : comme le nucléophile n'est pas impliqué dans l'étape déterminant la vitesse d'une réaction SN1, la force du nucléophile n'affecte pas la réaction. Cependant, si plus d'un nucléophile est en compétition pour se lier au carbocation, vous pouvez obtenir un mélange de produits. (Parfois, un solvant peut également agir comme un nucléophile).

Le groupe partant : plus le groupe partant est bon, plus la réaction SN1 est rapide. Ceci est dû au fait que le groupe partant est impliqué dans l'étape de formation du carbocation qui détermine la vitesse.