La réaction SN2
Une réaction SN2 est une réaction de substitution nucléophile dans laquelle l'étape déterminant la vitesse implique deux composants. Le nom de la réaction provient de S qui signifie " substitution ", N qui signifie " nucléophile " et 2 qui désigne l'ordre cinétique de la réaction - ou simplement le nombre de composants réactionnels impliqués dans l'étape déterminant la vitesse.
Une réaction SN2 résulte de la combinaison d'un bon nucléophile et d'un substrat avec un centre de réaction électrophile attaché à un bon groupe partant. Un bon exemple de ceci est la liaison carbone-halogène (C-X) que l'on trouve dans un halogénure d'alkyle.
Figure : mécanisme général de la réaction SN2. L est le groupe partant. Nu est le nucléophile. Le carbone partiellement positif est un électrophile.
Les réactions SN2 sont des réactions bimoléculaires en une étape avec des étapes concertées - ou simultanées - de rupture et de création de liaisons. Puisque les réactions SN2 se déroulent en une seule étape, une caractéristique déterminante de cette substitution est que le mécanisme ne passe pas par un intermédiaire réactionnel. Au lieu de cela, le nucléophile se coordonne au centre de réaction pour former une liaison au moment où la liaison C-X se rompt simultanément. Il en résulte une inversion de configuration au niveau du stéréocentre de la réaction.
Facteurs affectant une réaction SN2 :
Nucléophile : les meilleurs nucléophiles sont forts, chargés négativement, et ils sont de haute énergie. Le nucléophile étant un réactif, dans un diagramme énergétique, un bon nucléophile augmente l'énergie des réactifs. En augmentant l'énergie des réactifs, l'énergie d'activation est diminuée. L'énergie d'activation est la différence d'énergie entre les réactifs et l'état de transition.
Solvant : la vitesse d'une réaction SN2 est considérablement influencée par le solvant dans lequel la réaction a lieu. Les solvants protiques (par exemple l'eau ou les alcools ayant une capacité à donner des liaisons hydrogène) diminuent le pouvoir du nucléophile en raison d'un effet de solvatation. Les solvants protiques diminuent l'énergie du nucléophile, par conséquent, l'énergie des réactifs est plus faible et l'énergie d'activation est augmentée. Les fortes interactions entre les protons du solvant et les paires solitaires hautement réactives du nucléophile forment une "coquille" ou une "cage" qui empêche le nucléophile de réagir. Les réactions SN2 sont plus rapides dans les solvants polaires et aprotiques (par exemple l'acétone) qui n'ont pas de capacité de liaison hydrogène.
Groupe partant : le meilleur groupe partant abaisse l'énergie de l'état de transition, par conséquent, l'énergie d'activation est réduite.
Effets stériques : comme les réactions SN2 dépendent fortement de la facilité d'accès au centre de réaction, les effets stériques sont un facteur important qui peut entraver la réaction. Un halogénure d'alkyle encombrant augmente l'énergie de l'état de transition, par conséquent, l'énergie d'activation est augmentée. En sélectionnant un halogénure d'alkyle moins encombré stériquement et un nucléophile fort, il est possible de favoriser la réaction SN2 par rapport à des réactions potentiellement concurrentes telles que la réaction SN1 ou les réactions d'élimination.