La solvatation

La solvatation décrit l'interaction du solvant avec les molécules dissoutes. Les molécules ionisées et neutres interagissent fortement avec le solvant, la solvatation impliquant la formation de liaisons, la liaison hydrogène ou les forces de Van der Waals. La force et la nature de ces interactions influencent de nombreuses propriétés du soluté, par exemple sa solubilité et sa réactivité.

Les solvants protiques, qui contiennent au moins un atome d'hydrogène lié à un oxygène ou à un azote, sont particulièrement connus pour leurs interactions solvant-soluté en raison de la présence d'un hydrogène labile. Lorsque les solvants protiques sont utilisés dans des réactions nucléophiles, cet hydrogène polarisé positivement peut créer des liaisons hydrogène avec le nucléophile chargé négativement.

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Figure 1 : à gauche : espèces chargées solvatées dans un solvant protique (eau) ; à droite : interactions entre le solvant dans un solvant aprotique (acétone) et les espèces chargées en solution.

Les molécules ou les ions qui sont entourés par ces molécules de solvant sont dits "solvatés". Le solvant forme une "coquille" autour du nucléophile, ce qui réduit la capacité du nucléophile à attaquer un électrophile. En d'autres termes, la solvatation diminue la nucléophilie.

Ces interactions attractives entre solvants peuvent affecter négativement le résultat des réactions nucléophiles. Les solvants protiques - ceux qui ne contiennent pas d'hydrogène labile, et qui sont donc incapables de former des liaisons hydrogène avec les ions en solution - doivent être choisis pour permettre au nucléophile d'initier librement la réaction.