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Saggio con acqua di bromo

Il saggio con acqua di bromo viene utilizzato per accertare la presenza di un legame insaturo di carbonio, come un alchene o un alchino. Il test si basa su un tipo di reazione chimica chiamata addizione, nella quale un reagente (in questo caso il bromo) viene aggiunto a un composto organico per spezzare un doppio o triplo legame.

Esempio di aggiunta di bromo al 2-butene:

Una molecola di bromo reagisce con il 2-butene per formare 2 3 dibromo butano.

Il bromo ha un colore arancione-marroncino quando è in soluzione; di conseguenza, quando è presente un alchene o un alchino con cui il bromo può reagire, il colore svanisce. Il bromo reagisce anche con i composti aromatici come il fenolo, ma non è in grado di reagire con gli alcani perché contengono solo legami singoli; quindi non si verifica alcun cambiamento di colore quando vengono mescolati. Il benzene può reagire con il bromo in presenza di un catalizzatore, mentre non è sufficientemente reattivo per reagire senza un catalizzatore. Il fenolo è più reattivo del benzene e può reagire con il bromo anche in assenza di un catalizzatore: il gruppo alcolico dona infatti densità di elettroni all'anello delocalizzato del benzene.

Materiali

  • Provette

  • Portaprovette

  • Tetracloruro di carbonio

  • Cloroformio

  • Acqua di bromo

  • Composto da testare

Informazioni sulla sicurezza

Il bromo è corrosivo, tossico e pericoloso per l'ambiente. Può causare ustioni agli occhi e alla pelle, oltre che all'apparato digerente e respiratorio. Può essere letale se inalato ed è un forte ossidante. Il contatto con altri materiali può causare un incendio. È corrosivo per i metalli. Il tetracloruro di carbonio è tossico. Il cloroformio è dannoso. Questo saggio deve essere eseguito a temperatura ambiente.

Procedimento

  1. Sciogli 0,1 g o 5 gocce di composto organico in 2 mL di tetracloruro di carbonio. Se non è disponibile il tetracloruro di carbonio, è possibile utilizzare un solvente come il cloroformio o l'acqua per sciogliere il composto organico.

  2. Aggiungi una soluzione al 2% di acqua di bromo goccia a goccia, agitando costantemente.

  3. Se la soluzione di bromo diventa incolore, allora è presente un legame insaturo di carbonio nel composto organico. Questo test dovrebbe essere confermato con il saggio di Baeyer.


Fonte:

  • Manuale di laboratorio NCERT per i saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali