Isomeri cis-trans

Agli enantiomeri sono permesse le rotazioni libere dei legami, poiché sono caratterizzati da legami singoli. Tuttavia, questa libertà viene meno quando si introduce nella molecola un doppio legame o una struttura ciclica. Nel caso degli alcheni, per esempio, tutti gli atomi giacciono sullo stesso piano e la struttura è rigida, grazie al doppio legame. La presenza di un doppio legame dà importanza alla posizione, sopra o sotto il doppio legame, dei due gruppi collegati ad ogni carbonio. Questo porta a un tipo speciale di isomeri, parte dei diastereomeri, chiamati isomeri cis/trans. Avere un doppio legame, tuttavia, non implica necessariamente la presenza di un isomero, poiché alcune altre condizioni devono essere soddisfatte:

• La rotazione nella molecola deve essere limitata.
• La molecola deve presentare due gruppi non identici su ogni atomo di carbonio doppiamente legato.

Se queste condizioni sono soddisfatte e i due gruppi di interesse si trovano sullo stesso lato del doppio legame, l'isomero è classificato come cis; se i due gruppi sono su lati opposti, l'isomero è detto trans.

Nel caso in cui tre o quattro gruppi non identici siano collegati agli atomi di carbonio che formano il doppio legame, la nomenclatura cis/trans non è più sufficiente a descrivere la struttura. È necessario applicare le regole di priorità degli enantiomeri ai due ligandi su ogni carbonio: se i gruppi con la priorità più alta sui due carboni giacciono sullo stesso lato, l'isomero è descritto come Z; se giacciono su lati opposti, è descritto come E.