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I sistemi coniugati

Sappiamo che i pigmenti assorbono alcune lunghezze d'onda della luce e ne riflettono altre, ma perché alcune molecole sono colorate e altre no?

La maggior parte delle molecole organiche assorbe solo luce UV ad alta energia perché il gap energetico tra gli orbitali molecolari è abbastanza grande.

Nei pigmenti, il gap energetico è abbastanza piccolo da permettere l'assorbimento della luce visibile. Le molecole dei pigmenti contengono spesso vasti sistemi coniugati. Questi sistemi di orbitali molecolari collegati con elettroni delocalizzati abbassano l'energia complessiva delle molecole e diminuiscono i gap energetici tra gli orbitali molecolari. I sistemi coniugati sono identificati dalla presenza di legami singoli e multipli alternati e di coppie solitarie di elettroni (per esempio nell'ossigeno o nell'azoto).

Un diagramma di un sistema coniugato. Sei atomi di carbonio formano una struttura esagonale. Ogni atomo di carbonio ha un atomo di idrogeno a legame singolo che si estende da esso. All'interno dell'esagono, esiste un doppio legame tra ogni altro atomo di carbonio, con un totale di 3 doppi legami nella struttura. Una freccia a doppia faccia indica un secondo esagono di sei atomi di carbonio. Questo esagono ha la stessa struttura del precedente, eccetto che i doppi legami si sono scambiati di posto con i legami singoli. Una freccia da entrambe queste strutture indica un esagono a sei carboni con un cerchio all'interno, al posto dei 3 doppi legami. Questa notazione è usata per mostrare che la posizione dei doppi legami è intercambiabile all'interno dell'esagono. Infine, una mappa di calore colorata ha bande di colori uniformemente distribuite, che mostrano che la densità di elettroni è più alta al centro della struttura e uniformemente distribuita intorno all'esagono, senza che un lato abbia una densità maggiore di un altro.

Questa immagine mostra un sistema coniugato molto semplice. I doppi legami alternati possono essere disegnati in entrambe le posizioni. In realtà, gli elettroni sono delocalizzati e sono sparsi in tutta la molecola. La mappa di calore colorata raffigurata sulla destra simboleggia la distribuzione degli elettroni sulla molecola. Il rosso si riferisce alla massima densità di elettroni.

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I pigmenti