Come disegnare i meccanismi di reazione

I meccanismi di reazione sono disegnati usando frecce ricurve per indicare il movimento degli elettroni in ogni passo della reazione. È molto importante che la freccia parta da dove sono gli elettroni e punti verso dove vanno gli elettroni. Una freccia ricurva con una punta intera rappresenta il movimento di una coppia di elettroni, mentre una freccia ricurva con una mezza punta rappresenta il movimento di un singolo elettrone, tipicamente in una reazione radicale. I due tipi di frecce ricurve sono mostrati nella figura 1.

Figura 1: La freccia ricurva con una punta intera (a sinistra) rappresenta il movimento di una coppia di elettroni.
La freccia ricurva con mezza punta (a destra) rappresenta il movimento di un singolo elettrone.

Nel complesso ci sono tre diversi tipi di frecce ricurve:

• Frecce che rompono legami. La radice della freccia inizia nel legame che viene spezzato. La punta della freccia indica l'atomo o la parte della molecola che accetta la coppia di elettroni dal legame. Nell'esempio qui sotto, un atomo di bromo si stacca dal bromuro di terz-butile. Gli elettroni che componevano quel legame escono con l'atomo di bromo, creando uno ione bromo carico negativamente e un carbocatione.

  

• Frecce che creano legami. La radice della freccia è disegnata iniziando dalla coppia solitaria o la carica negativa del nucleofilo che attaccherà. La punta della freccia è disegnata per puntare all'elettrofilo dove il nucleofilo attaccherà oppure dove si formerà il nuovo legame come risultato della reazione. Nell'esempio qui sotto, una coppia solitaria sull'atomo di ossigeno di una molecola d'acqua attacca l'atomo di carbonio elettrofilo del carbocatione. Il risultato è un alcol terziario protonato.

  

• Frecce che creano e rompono legami. La radice della freccia inizia nel legame che viene rotto e la punta della freccia punta all'elettrofilo dove il nucleofilo attaccherà oppure verso il nuovo legame che si formerà. Nell'esempio qui sotto, il legame tra il carbonio e l'idrogeno viene rotto, e gli elettroni di quel legame vengono usati per creare un nuovo legame tra lo stesso atomo di carbonio e l'atomo di carbonio carico positivamente. Il risultato è un alchene e un protone.

  

Va sottolineato che per tutti i meccanismi di reazione disegnati, la carica è conservata, proprio come quando si scrivono gli schemi di reazione. Disegnare meccanismi di reazione è un sistema di rendicontazione, per cui nessun elettrone o carica può apparire o scomparire improvvisamente.