Eliminazione E1
Fondamenti della reazione di eliminazione E1
L'eliminazione E1 è un tipo di reazione di eliminazione in chimica organica. Avviene in due fasi separate, ma la velocità della reazione è limitata solo da uno dei reagenti. La Figura 1 fornisce un esempio di un'eliminazione E1.
1) 
Il gruppo uscente - bromuro - prende gli elettroni dalla molecola principale che diventa un carbocatione. I carbocationi, però, non sono stabili quindi deve avvenire un'altra reazione!
2) 
Una base estrae un protone dalla molecola principale, che stabilizza la molecola principale attraverso la formazione di un doppio legame.
Figura 1. Esempio del primo e del secondo passo in una reazione di eliminazione E1, usando il 2-bromo-2-metilbutano come reagente principale.
Fattori importanti che influenzano la reattività E1
In generale questi fattori aumentano la reattività verso un'eliminazione E1:
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Un buon gruppo uscente nella molecola principale.
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Grado di sostituzione: più il carbocatione (potenziale) è sostituito, più risulta stabile e quindi è probabile che si formi. In realtà, E1 si verifica quasi solo in corrispondenza di atomi di carbonio terziari!
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Base: una base forte che può estrarre l'idrogeno. In ogni caso, una reazione E1 può avvenire anche con una base debole.
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Temperatura: la velocità delle reazioni di eliminazione generalmente aumenta con la temperatura. Quando l'eliminazione è in competizione con la sostituzione, aggiungere calore alla reazione favorirà il percorso di eliminazione.
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Il solvente in cui avviene la reazione può avere ripercussioni significative. L'influenza che un solvente avrà sulle reazioni di eliminazione va al di là dello scopo della presente simulazione, ma puoi dare un'occhiata a questa scheda per un riepilogo di come vengono di norma classificati i solventi.
Stereochimica del prodotto di reazione
Poiché la reazione passa attraverso un carbocatione planare intermedio, non c'è una selettività specifica verso cis o trans per il prodotto, e di solito il risultato sarà una miscela dei due.