Eliminazione E2

Fondamenti della reazione di eliminazione E2

L'eliminazione E2 è un tipo di reazione di eliminazione nella chimica organica. Avviene in una sola fase, ma la velocità di reazione è limitata da due dei reagenti. La Figura 1 mostra un esempio di eliminazione E2.

Il gruppo uscente prende gli elettroni e si stacca dalla molecola principale e, simultaneamente, una base estrae un protone. Nota che non c'è la formazione intermedia di un carbocatione.

Figura 1. Esempio di una reazione di eliminazione E2, usando 2-bromobutano come reagente principale.

Fattori importanti che influenzano la reattività dell'eliminazione E2

L'eliminazione E2 è influenzata per molti fattori in maniera simile alla reazione di eliminazione E1.

Le differenze degne di nota sono:

• Grado di sostituzione: Anche se le reazioni di eliminazione sono generalmente più favorite in molecole altamente sostituite, le reazioni E2 possono avvenire anche con atomi di carbonio secondari e persino primari.

• Di solito richiede una base forte.

Stereochimica del prodotto di reazione

Poiché la reazione E2 avviene in un solo passaggio, i prodotti di reazione avranno tutti la stessa configurazione, e il prodotto con configurazione trans sarà molto più dominante. Questo è dovuto al fatto che il gruppo uscente e l'idrogeno rimosso dalla base tenderanno a essere antiperiplanari, cioè ai lati opposti del legame dei due carboni a cui sono collegati i gruppi coinvolti. Questa è una caratteristica particolare della reazione E2.