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Reazioni di addizione elettrofila

Una reazione di addizione è una reazione organica in cui due o più molecole si combinano per formare una molecola più grande come unico prodotto. La reazione di addizione elettrofila è la reazione più comune dei legami multipli C-C. Il doppio legame C-C è una regione ad alta densità di elettroni che lo rende nucleofilo in natura, cosa che può renderlo suscettibile all'attacco di elettrofili. Le reazioni di addizione elettrofila sono tipiche dei composti organici insaturi, ad esempio gli alcheni (che contengono un doppio legame C-C) o gli alchini (che contengono un triplo legame C-C).

Figura 1. Schema generale della reazione di addizione

La reazione è guidata dalla conversione del legame pi più debole (C=C) in due nuovi legami sigma più forti. Concettualmente, l'addizione è l'inverso dell'eliminazione che può essere usata per preparare alcheni.

Un'ampia varietà di reagenti può subire reazioni di addizione per fornire una diversità di prodotti chimici. Ci sono 3 fattori che possono, potenzialmente, influenzare il risultato di una reazione di addizione:

  1. conversione complessiva del gruppo funzionale (per esempio C=C in un nuovo gruppo funzionale)

  2. regioselettività - se i due atomi che si aggiungono a C=C sono diversi

  3. stereochimica - se i due atomi che si aggiungono a C=C sono diversi