Enantiomeri

Quando due stereoisomeri con un carbonio centrale e quattro sostituenti differenti non sono sovrapponibili e l’uno è l’immagine speculare dell’altro, sono classificati come enantiomeri. Un concetto simile alla relazione che intercorre tra mano destra e sinistra, ovvero simili ma non sovrapponibili.

Il concetto di stereoisomeri è molto vicino a quello di chiralità e i due possono essere facilmente confusi. Una molecola chirale ha un carbonio con quattro diversi sostituenti che hanno perso qualsiasi tipo di simmetria, noto come carbonio asimmetrico. Pertanto, due molecole chirali possono essere distinte solo dalla loro configurazione assoluta nello spazio. Se una molecola ha due o più sostituenti, della stessa natura, quindi un piano di simmetria, la molecola è considerata achirale.

Ricordiamo che stereocentro e centro chirale sono spesso usati con lo stesso significato, ma in realtà sono diversi: mentre gli stereocentri non implicano necessariamente quattro diversi sostituenti, i centri chirali sì. Tutti i centri chirali sono stereocentri poiché gli enantiomeri sono un sottogruppo di stereoisomeri, ma il viceversa non è sempre vero, poiché anche i diastereomeri hanno stereocentri.