Gruppi uscenti

Un gruppo uscente è una parte di una molecola che può staccarsi (uscire dalla molecola) durante una reazione e, nel farlo, porta con sé gli elettroni che compongono il legame che si sta rompendo. Un gruppo uscente può essere pensato come un nucleofilo che funziona al contrario: accetta una coppia di elettroni quando un legame viene rotto. Infatti, la seconda parte di una reazione di sostituzione nucleofila è il gruppo uscente che si stacca.

Il fattore chiave che contribuisce all'idoneità di una specie come gruppo uscente è la sua basicità: più debole è la base, migliore è il gruppo uscente. Leggi di più sulla connessione tra gruppi uscenti e basicità qui.

Gli alogeni sono spesso usati come gruppo uscente, per esempio negli alogenuri alchilici. L'ordine generale di "capacità di uscita" per loro è I > Br > Cl > F. Ma ci sono eccezioni per ambienti di reazione specifici!