Gruppi uscenti e basicità

Il fattore chiave per determinare l'idoneità di una specie come gruppo uscente è la sua basicità. In generale, più la base è debole, meglio è come gruppo uscente. Per capirne il motivo, considera la reazione qui sotto:

La molecola a sinistra si chiama acido toluensolfonico - o semplicemente acido tosilico. È un acido forte. Gli acidi forti si dissociano completamente per dare la base corrispondente e un protone, che è la reazione mostrata sopra. Lo fanno perché la carica negativa è ben stabilizzata nella base corrispondente. La base corrispondente di un acido forte è una base debole.

In altre parole: più è forte l'acido, più è stabile la base corrispondente quando agisce come gruppo uscente dal protone. Accade esattamente lo stesso quando agisce come gruppo uscente da un'altra molecola. Quindi, quando si considera quanto sia buono un gruppo uscente, si deve pensare al suo acido corrispondente: più forte è l'acido corrispondente, migliore è il gruppo uscente.