Fattori che contribuiscono alla nucleofilia

Ci sono quattro fattori chiave che contribuiscono alla nucleofilia di una specie:

• Carica: un nucleofilo reagisce donando elettroni. Ciò significa che più alta è la densità di elettroni su una specie, più è nucleofila, a parità di condizioni. In generale, una specie carica negativamente sarà più nucleofila della sua controparte neutra.

• Dimensioni: un nucleofilo dona elettroni a un elettrofilo, ma per farlo ha bisogno di essere in prossimità dell'elettrofilo. Questo può essere difficile se il nucleofilo è una molecola grande e ingombrante. In generale, un nucleofilo più piccolo è un nucleofilo più forte.

• Elettronegatività: gli atomi altamente elettronegativi hanno un'alta densità di elettroni, ma hanno anche un'alta affinità elettronica, cioè attraggono fortemente gli elettroni. Un nucleofilo reagisce donando elettroni, cosa che un atomo altamente elettronegativo è meno disposto a fare. Pertanto, un atomo meno elettronegativo è più nucleofilo, a parità di altre condizioni.

• Solvente: i solventi possono essere protici o aprotici. Un solvente protico può partecipare al legame idrogeno con il nucleofilo, il che rende il nucleofilo meno aggressivo dal solvente. Questo fa sì che il nucleofilo sia meno reattivo di quando è dissolto in un solvente aprotico.