Reazioni di sostituzione nucleofila

La sostituzione nucleofila è una reazione chimica classica in cui un nucleofilo ricco di elettroni attacca selettivamente un centro elettrofilo per sostituire un gruppo uscente.

Figura 1: Schema generale di una reazione di sostituzione nucleofila

La coppia di elettroni (:) dal nucleofilo attacca il substrato e usa la coppia solitaria per formare un nuovo legame R-Nu, mentre il gruppo uscente (GU) si allontana con una coppia di elettroni. Il nucleofilo può essere negativamente carico o neutro, mentre il substrato è solitamente neutro o positivamente carico.

La sostituzione nucleofila può avvenire attraverso uno dei due meccanismi di reazione concorrenti. I due meccanismi principali sono la reazione SN1 e la reazione SN2, in cui la S sta per 'sostituzione', N per 'nucleofila' e il numero rappresenta l'ordine cinetico della reazione, o il numero di reagenti coinvolti nello stadio che ne limita la velocità.

Ci sono diversi fattori che influenzano il fatto che una reazione di sostituzione avvenga attraverso il meccanismo di reazione SN1 o SN2. Alcuni di essi sono: elevata nucleofilia del nucleofilo, disponibilità del gruppo uscente, tipo di solvente e ingombro sterico del substrato alchilico.