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Priorità degli stereoisomeri

Il metodo per nominare e distinguere due stereoisomeri è stato creato da tre chimici: R.S. Cahn, C. Ingold e V. Prelog. Questo insieme di regole, spesso indicato come regole di Cahn-Ingold-Prelog, distingue gli enantiomeri in base alla loro capacità ottica di deviare la luce ed è spesso indicato come sistema di rotazione ottica R/S. Assegnando la priorità ai diversi gruppi collegati al carbonio centrale, uno stereoisomero può essere classificato come S se la freccia dal gruppo a priorità più alta al secondo in ordine di priorità si muove in senso antiorario e R se si muove invece in senso orario.

Prima di assegnare queste configurazioni, è necessario capire che la priorità si basa sul numero atomico degli atomi direttamente collegati al carbonio centrale. Un sostituente con un numero atomico più alto ha la precedenza su un sostituente con un numero atomico più basso e quindi l'idrogeno ha la priorità più bassa.

I passi per assegnare le configurazioni R/S sono i seguenti:

  1. Assegnare la priorità ai gruppi in base ai numeri atomici degli atomi direttamente collegati al carbonio centrale.

  2. Se due o più degli atomi direttamente legati al carbonio sono uguali, allora assegnare la priorità in base al gruppo seguente di atomi adiacenti agli atomi direttamente legati, ripetendo la stessa procedura fino a quando non c'è una differenza.

  3. Se due atomi hanno sostituti della stessa priorità, assegnare una priorità maggiore all'atomo con più di questi sostituti.

  4. Ruotare la molecola nello spazio in modo che il gruppo con la priorità più bassa sia diretto lontano dall'osservatore.

  5. Assegnare la configurazione S se i gruppi sono disposti in senso antiorario, R se sono disposti in senso orario.

Un diagramma che spiega le tre fasi di come determinare la configurazione R di R-1-bromo-1-fluoretano.La prima fase all'estrema sinistra mostra la molecola da sola. La seconda fase consiste nell'assegnare la priorità ai sostituenti in base al loro numero atomico. Il bromo ha la priorità più alta, seguito dal fluoro, poi il gruppo metile e infine l'idrogeno con la priorità più bassa. Ogni gruppo funzionale è evidenziato e cerchiato in colori diversi in base alla loro priorità. Il terzo passo è quello di assegnare la configurazione, in questo caso, l'ordine di priorità dei gruppi si muove in senso orario come il bromo è a destra, il fluoro a sinistra, e il metile in cima alla molecola e l'idrogeno dietro la molecola. Il senso orario è dimostrato da una freccia curva e quindi significa che questa struttura ha una configurazione R.