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Isomeria a catena rettilinea-circolare

I monosaccaridi possono esistere come una catena lineare o come una molecola a forma di anello; in soluzioni acquose si trovano solitamente nella forma ad anello. Quando il glucosio è presente in forma di anello può avere due diverse disposizioni del gruppo ossidrile (OH) intorno al carbonio anomerico (carbonio 1 che diventa asimmetrico nel processo di formazione dell'anello). Se il gruppo ossidrile si trova sotto il piano del carbonio 1 nello zucchero, si dice che è in posizione alfa (α), e se è sopra il piano, si dice che è in posizione beta (β).

Il glucosio ha la formula chimica C 6, H 12, O 6. Nella forma a catena diritta, gli atomi di carbonio possono essere numerati da 1 a 6 a partire dal gruppo carbonile. Un gruppo O H è attaccato a ciascuno dei carboni da 2 a 6. Il carbonio 1 è un'aldeide, quindi il carbonio è ossigeno a doppio legame e idrogeno a legame singolo. Per formare l'anello, il gruppo O H al carbonio 5 reagisce con il gruppo carbonile. La forma ad anello a 6 membri del glucosio è composta dai carboni da 1 a 5, con l'ossigeno tra il carbonio 1 e il carbonio 5. L'ossigeno nell'anello proviene dal gruppo O H al carbonio 5. Il nuovo gruppo O H al carbonio 1 è fatto dall'ossigeno che era nel carbonile, e l'idrogeno dal gruppo O H al carbonio 5. La forma alfa del glucosio ha l'O H al carbonio 1 che punta verso il basso nella stessa direzione dei gruppi O H ai carboni 2 e 4. La forma beta del glucosio ha il gruppo O H al carbonio 1 che punta in alto nella stessa direzione del gruppo O H al carbonio 3 e del C H 2 O H al carbonio 5.

Figura 1: conversione tra forme lineari e ad anello del glucosio

Si possono formare anche anelli a cinque membri.

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Articolo
Isomeri
Articolo
Glucosio