La selettività nella reazione di addizione elettrofila

Con gli alcheni asimmetrici è possibile ottenere due prodotti diversi durante alcune reazioni di addizione. Gli alcheni simmetrici hanno gli stessi gruppi R su entrambi i lati del doppio legame, mentre un alchene asimmetrico ha due diversi gruppi R attaccati a entrambi i lati del doppio legame.

Figura 1: esempi di alcheni simmetrici e asimmetrici

Durante l'addizione di una molecola H-X all'alchene asimmetrico, il propene, si potrebbe in teoria arrivare a due prodotti a seconda del modo in cui l'H-X si aggiunge al doppio legame.

Figura 2: possibili prodotti di addizione dalla reazione di H-X con un alchene asimmetrico

Nella maggior parte dei casi procede la prima reazione a causa della sintesi di un carbocatione terziario più stabile secondo una regola nota come Regola di Markovnikov che può essere usata per predire la regioselettività dei prodotti nella reazione di addizione.

L'addizione elettrofila ad alcheni simmetrici può talvolta essere anche stereospecifica perché la geometria dell'alchene di partenza (sia cis che trans) determina quale diastereoisomero si ottiene.