Solvatazione

La solvatazione descrive l'interazione del solvente con le molecole disciolte. Sia le molecole ionizzate che quelle neutre interagiscono fortemente con il solvente; la solvatazione coinvolge qualsiasi formazione di legame, legame idrogeno o forze di Van der Waals. La forza e la natura di queste interazioni influenzano molte proprietà del soluto - per esempio la sua solubilità e la sua reattività.

I solventi protici che contengono almeno un atomo di idrogeno, legato a un ossigeno o a un azoto, sono particolarmente noti per le interazioni solvente-soluto a causa della presenza di un idrogeno labile. Quando i solventi protici sono usati in reazioni nucleofile, questo idrogeno polarizzato positivamente può creare legami idrogeno con il nucleofilo caricato negativamente.

Figura 1 A sinistra: specie cariche in solvente protico (acqua); a destra: interazioni in un solvente aprotico (acetone) e specie cariche in soluzione.

Le molecole o gli ioni che sono circondati da queste molecole di solvente sono detti solvatati. Il solvente forma un "guscio" intorno al nucleofilo e questo riduce la capacità del nucleofilo di attaccare un elettrofilo. In altre parole - la solvatazione diminuisce la nucleofilia.

Queste interazioni attraenti del solvente possono influenzare negativamente il risultato delle reazioni nucleofile. I solventi protici, quelli senza un idrogeno labile, e quindi incapaci di formare legami idrogeno con gli ioni in soluzione - dovrebbero essere selezionati per permettere al nucleofilo di iniziare liberamente la reazione.