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Stereochimica

La stereochimica si riferisce alla disposizione tridimensionale di atomi e molecole e all'effetto di questa disposizione spaziale sulle reazioni chimiche. Si parla di stereoselettività quando una reazione avviene più facilmente su una faccia molecolare piuttosto che un'altra, con conseguente formazione preferenziale di uno stereoisomero. Se c'è più di uno stereoisomero possibile proveniente da una reazione, e la configurazione di almeno un legame chimico non è nota, quel legame può essere rappresentato con un legame ondulato.

Un carbocatione planare ha 3 gruppi fissati a esso: un idrogeno, un gruppo etilico e un gruppo metilico. Il gruppo etilico viene verso di noi ed è rappresentato con un legame cuneiforme. L'atomo di idrogeno si allontana da noi ed è mostrato con un legame a cuneo tratteggiato. L'anione bromuro può attaccare da sopra o da sotto il carbocatione e donare elettroni nell'orbitale p del carbocatione. I due prodotti che si formano sono stereoisomeri. Un prodotto è S 2 bromo butano dove il bromo punta in alto, l'etile punta a sinistra e in basso, l'idrogeno punta dietro e in basso e il metile punta davanti e in basso. L'altro prodotto è R 2 bromo butano dove il bromo punta in basso, l'etile punta in alto e a sinistra, l'idrogeno punta dietro e in alto e il metile punta davanti e in alto

Figura 1: stereoselettività nell'addizione degli ioni di bromuro a un carbocatione. Si notino i legami indicati con cunei pieni e tratteggiati.

Una reazione si dice stereoselettiva se il meccanismo di reazione seleziona la formazione di uno stereoisomero rispetto all'altro. Al contrario, una reazione stereospecifica è una reazione che permette la formazione di un solo stereoisomero (ad esempio la stereochimica è già impostata dal materiale di partenza).