Le reazioni di sostituzione

Una reazione di sostituzione è una qualsiasi reazione in cui un atomo, uno ione o un gruppo funzionale in una molecola viene sostituito da un altro atomo, ione o gruppo. Ne è un esempio la reazione in cui l'atomo di bromo in una molecola di bromometano viene sostituito da uno ione idrossido, formando così il metanolo.

Figura 1: Esempio di una reazione di sostituzione

I composti organici con buoni gruppi uscenti, come gli alogenuri alchilici, sono un ottimo materiale di partenza per le reazioni di sostituzione.

A seconda del tipo di atomo o gruppo che agisce come sostituente, le reazioni di sostituzione possono essere suddivise in tre classi:

• Sostituzioni nucleofile, in cui un nucleofilo - o donatore di coppie di elettroni - reagisce con un atomo carente di elettroni per espellere un gruppo uscente.
• Le reazioni di sostituzione elettrofila prevedono la sostituzione di un gruppo funzionale con un elettrofilo. Gli atomi di idrogeno agiscono tipicamente, ma non sempre, come elettrofili.
• La sostituzione radicale è una reazione di sostituzione che coinvolge radicali liberi come intermedi reattivi.