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Isomérie de chaîne linéaire ou cyclique

Les monosaccharides peuvent exister sous forme de chaîne linéaire ou de molécule cyclique. Dans les solutions aqueuses, on les trouve généralement sous forme cyclique. Lorsque le glucose est présent sous forme cyclique, il peut avoir deux configurations différentes du groupe hydroxyle (OH) autour du carbone anomérique (carbone 1 qui devient asymétrique au cours du processus de formation cyclique). Si le groupe hydroxyle se trouve sous le plan du carbone 1 dans le sucre, on dit qu'il est en position alpha (α), et s'il est au-dessus du plan, on dit qu'il est en position bêta (β).

Le glucose a la formule chimique suivante : C 6, H 12, O 6. Sous forme de chaîne linéaire, les carbones peuvent être numérotés de 1 à 6 en commençant par le groupe carbonyle. Un groupe O H est attaché à chacun des carbones des carbones 2 à 6. Le carbone 1 est un aldéhyde, donc le carbone est composé d'un oxygène à liaison double et d'un hydrogène à liaison simple. Pour former le cycle, le groupe O H du carbone 5 réagit avec le groupe carbonyle. Le cycle à 6 chaînons du glucose est constitué des carbones 1 à 5, avec de l'oxygène entre le carbone 1 et le carbone 5. L'oxygène du cycle provient du groupe O H du carbone 5. Le nouveau groupe O H du carbone 1 est constitué de l'oxygène qui se trouvait dans le carbonyle et de l'hydrogène provenant du groupe O H du carbone 5. Dans la forme alpha du glucose, le groupe O H du carbone 1 est dirigé vers le bas, comme les groupes O H des carbones 2 et 4. Dans la forme bêta du glucose, le groupe O H du carbone 1 est dirigé vers le haut, comme le groupe O H du carbone 3 et le C H 2 O H du carbone 5.

Figure 1 : Conversion entre les formes linéaires et cycliques du glucose.

Des cycles à cinq chaînons peuvent également se former.

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Le glucose