SN1-Reaktion

Eine SN1-Reaktion ist eine nukleophile Substitutionsreaktion in welcher der geschwindigkeitsbestimmende Schritt eine Verbindung beinhaltet. Der Name der Reaktion setzt sich zusammen aus S für 'Substitution', N für 'nukleophil' und 1 für die kinetische Ordnung der Reaktion - oder einfach die Anzahl der Verbindungen, die am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind.

SN1-Reaktionen bestehen aus zwei unimolekularen Reaktionen die über ein Intermediat, das Carbokation verlaufen. Der erste Carbokation-bildende Schritt ist der langsamere der beiden Schritte und bestimmt somit die Geschwindigkeit der Reaktion. Der zweite Schritt beinhaltet den schnellen Angriff des Nukleophils auf das neu gebildete Carbokation. Die Reaktion besitzt zwei Übergangsstadien, eines bevor und eines nach dem Intermediat. Die Herabsetzung der Energie dieser Übergangsstadien wird die Aktivierungsenergie der Reaktion herabsetzen.

Abbildung 1: Allgemeiner SN1-Reaktionsmechanismus. L steht für die Abgangsgruppe. Nu für das Nukleophil. Das Carbokation-Intermediat ist ein Elektrophil.

Im Gegensatz zur SN2-Reaktion, in welcher wir eine Inversion der Stereochemie beobachten können, führt die SN1-Reaktion zu einem racemischen Produkt. Racemisierung der Stereochemie findet statt, da das Nukleophil das planare Carbokation-Intermediat von beiden Seiten angreifen kann, was zur Bildung beider Stereoisomere führt.

Faktoren, die die SN1-Reaktion beeinflussen:

Lösungsmittel Polare, protische Lösungsmittel erhöhen normalerweise die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion, da ihr großes Dipolmoment bei der Stabilisierung des Carbokation-Intermediats hilft. Polare, aprotische Lösungsmittel werden nicht für SN1-Reaktionen verwendet, da manche davon mit dem Carbokation-Intermediat reagieren und so zu ungewünschten Produkten führen könnten.

Nukleophilie Da das Nukleophil nicht am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der SN1-Reaktion beteiligt ist, hat die Stärke des Nukleophils keinen Einfluss auf die Reaktion. Wenn jedoch mehr als ein Nukleophil um die Bindung mit dem Carbokation konkurriert, könnte das zu einer Mischung von Produkten führen. (Manchmal kann auch ein Lösungsmittel als Nukleophil agieren!)

Abgangsgruppe Je besser die Abgangsgruppe, desto schneller die SN1-Reaktion, da die Abgangsgruppe am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Carbokation-Bildung beteiligt ist.