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La stéréochimie

La stéréochimie porte sur la disposition tridimensionnelle des atomes et des molécules, ainsi que l’effet de cette disposition spatiale sur les réactions chimiques. On parle de stéréosélectivité lorsqu’une réaction privilégie une face moléculaire, ce qui entraîne la formation préférentielle d'un stéréoisomère. Si l'on peut obtenir plus d’un stéréoisomère à partir d’une réaction et que la configuration d’au moins une liaison chimique est inconnue, cette liaison peut être représentée par une ligne ondulée.

Un carbocation planaire a 3 groupes rattachés : un hydrogène, un groupe éthyle et un groupe méthyle. Le groupe éthyle s'approche de nous et est représenté par une liaison cunéiforme. L'atome d'hydrogène s'éloigne de nous et est représenté par une liaison cunéiforme en pointillés. L'anion bromure peut attaquer par dessus ou par dessous le carbocation et donner des électrons à l'orbitale p du carbocation. Les deux produits qui se forment sont des stéréoisomères. L'un des produits est S 2 bromo butane où le brome pointe vers le haut, l'éthyle pointe vers la gauche et le bas, l'hydrogène pointe vers l'arrière et le bas, et le méthyle pointe vers l'avant et le bas. L'autre produit est R 2 bromo butane où le brome pointe vers le bas, l'éthyle pointe vers le haut et vers la gauche, l'hydrogène pointe vers l'arrière et vers le haut, et le méthyle pointe vers l'avant et vers le haut.

Figure 1 : la stéréosélectivité dans l'addition de l'ion bromure à un carbocation. Notez les liaisons cunéiformes continues et celles en pointillé.

Une réaction est dite stéréosélective si le mécanisme réactionnel privilégie la formation d'un stéréoisomère à un autre. En revanche, une réaction stéréospécifique ne permet la formation que d'un seul stéréoisomère (par exemple, la stéréochimie est déjà définie par le produit de départ).