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Estereoquímica

La estereoquímica se refiere a la disposición tridimensional de los átomos y las moléculas y el efecto que tiene esta disposición espacial en las reacciones químicas. La estereoselectividad es la tendencia de una reacción a ocurrir en una cara molecular en vez de otra, lo que tiene como consecuencia la formación preferente de un estereoisómero. Si hay más de un estereoisómero posible en una reacción y se desconoce la configuración de, al menos, un enlace químico, ese enlace se representa con un enlace ondulado.

Carbocatión plano con 3 grupos unidos a él: un hidrógeno, un grupo etilo y un grupo metilo. El grupo etilo se aproxima hacia nosotros y se muestra con un enlace en forma de cuña. El átomo de hidrógeno se aleja de nosotros y se representa con un enlace en forma de cuña discontinua. El anión de bromo puede atacar por arriba o por debajo el carbocatión y donar electrones al orbital p del carbocatión.  Los dos productos que se forman son estereoisómeros. Un producto es S 2 bromobutano, en el que el bromo apunta hacia arriba, el etilo apunta hacia la izquierda y hacia abajo, el hidrógeno apunta hacia atrás y hacia abajo y el metilo apunta hacia delante y hacia abajo. El otro producto es R 2 bromobutano, en el que el bromo apunta hacia abajo, el etilo apunta hacia arriba y hacia la izquierda, el hidrógeno apunta hacia atrás y hacia arriba y el metilo apunta hacia delante y hacia arriba.

Figura 1: Estereoselectividad en la adición de un ion bromuro a un carbocatión. Fíjate en los enlaces en cuña sólida y en cuña discontinua.

Se dice que una reacción es estereoselectiva si el mecanismo de reacción selecciona la formación de un estereoisómero en vez de otro. En cambio, una reacción estereoespecífica es una reacción que solo permite la formación de un estereoisómero (por ejemplo, la estereoquímica ya está determinada por el material de partida).